Schon lange vor der geschichtlichen Zeit hat es im Raum Schaafheim kleinere Siedlungen gegeben. Funde aus der Jungsteinzeit im 3. Jahrtausend vor Christus, ein Bronzeschwert aus der Zeit um 1500 vor Christus sowie Hügelgräber lassen darauf schließen, dass immer schon einzelne Gruppen oder Familien hier siedelten. Der mächtige Lößboden südwestlich von Schaafheim, am Nordhang des Odenwaldes, war und ist fruchtbar und bot ihnen gute Lebensmöglichkeiten.

Auch die Römer haben ihre Spuren in Schaafheim hinterlassen. Auf dem Weg von der römischen Etappenstadt Dieburg zu dem am Main verlaufenden Limes kreuzten die Römerstraßen die Schaafheimer Gemarkung. Ein bei Ausschachtungsarbeiten im Heerweg, im Norden Schaafheims, gefundener römischer Brennofen zeugt davon, dass hier auch gesiedelt wurde. (Ein Modell dieses Brennofens befindet sich im Museum "Gruberhof" in Groß-Umstadt.)

Die erste urkundliche Erwähnung Schaafheims findet sich in einem Güterverzeichnis des Klosters Fulda. Im Jahr 817(spätestens) wird "Scofheim" im Rahmen einer Grundbesitzregelung genannt. Während bei den umliegenden Ortschaften der Namensteil "-hausen, -hofen" mit Personennamen verbunden ist (Harreshausen, Babenhausen, Sickenhofen usw.), deutet der Namensteil "Scof-" oder "Scop-" auf eine Hütte, einen Schutzbau (Scopem) hin. Der Wildbann Dreieich, der unter kaiserlicher Verwaltung stand, reichte vom Rhein im Westen und dem Main im Norden bis an den Rand des Odenwaldes - ein riesiges Waldgebiet, in dem nur der Kaiser mit seinem Gefolge jagen durfte. Schaafheim war damals Sitz einer "Wildhube" in diesem Jagdgebiet.

Die klösterlichen Besitzungen wurden als Lehen an weltliche Herrscher vergeben. Im Bachgau waren das die Pfälzer, Münzenberger, Katzenelnbogener und Hanauer Herren. Nach dem Zerfall der Klosterherrschaft bildeten sich unabhängige Territorien, die lange Zeit die Landkarte Deutschlands prägten. Deutlichstes Zeichen aus dieser Zeit ist der Wartturm, 1492 auf der Höhe zwischen Schaafheim und Mosbach vom Erzbistum Mainz erbaut zur Bewachung des Grenzübergangs zum benachbarten Territorium. Noch immer ist im "Unterwald" an manchen Stellen das Profil der kurmainzischen "Landwehr" zu erkennen, die Schaafheim im Osten abgrenzte und heute die hessisch-bayerische Landesgrenze bildet.

Schaafheim kam unter Hanauer Herrschaft. Im nahen Babenhausen hatten die Hanauer Grafen eine Residenz, und Schaafheim war durch die guten landwirtschaftlichen Voraussetzungen für sie eine einträgliche Gemeinde. Hier entstand ein Schloss, das als Witwensitz und Wohnstätte für verwaiste Kinder des Herrscherhauses genutzt wurde.

Mit der Verleihung der Stadtrechte durch Kaiser Karl IV. im Jahr 1368 begann eine neue Ära für Schaafheim. Der Ort wurde mit einer Mauer befestigt, die nur zwei Zugänge ließ: das Ober- und das Untertor. Die Tore wurden bewacht und bei Nacht geschlossen gehalten. Weiteres sichtbares Zeichen der Stadtrechte war das Marktkreuz auf dem "Dalles" mit der "Schaafheimer Freiheit". Als Stadt hatte Schaafheim auch Gerichte: ein Unter- und ein Obergericht sowie ein "Kaiserliches Hofgericht". Das Obergericht hatte sogar die Gerichtsbarkeit "über Hals und Bein", konnte also Todesstrafen verhängen. Als sichtbares und drohendes Zeichen dafür stand nahe der Babenhäuser Landstraße, etwa am Waldanfang, ein Galgen.

Reformation - die Hanauer Grafen haben sich frühzeitig zu Luthers Lehren bekannt. Danach hatten sich auch die Untertanen zu richten, und so wurde in Schaafheim die Reformation im Jahre 1545 eingeführt.

Der Dreißigjährige Krieg von 1618 bis 1648 setzte Schaafheim schwer zu. Dass es die wohlhabendste Gemeinde im Umkreis war, war bei den durchziehenden Truppen der verschiedenen Kriegsherren vermutlich bekannt. Einquartierungen, Plünderungen und Zerstörungen hatte Schaafheim zu erleiden, gleichzeitig schwere Pestzeiten, sodass sich die wenigen überlebenden Schaafheimer Einwohner zeitweise in den Schutz der besser gesicherten Stadt Babenhausen begaben und der Ort entvölkert war.

Nach dem Ende dieses Krieges ging es aber schnell wieder aufwärts: das zerstörte Rathaus, die ausgebrannte Kirche wurden bald wieder aufgebaut. Die Stadtrechte wurden Schaafheim allerdings streitig gemacht. Offenbar bangten die Hanauer Herren um ihre Pfründe, denn mit den Stadtrechten hatten die Bürger bestimmte Freiheiten, wie: keine Abgaben, kein Frondienst, keine Anspanndienste. In den Wirren des Krieges wurden die wichtigen Urkunden "sicher" in Babenhausen verwahrt, wo sie nachher nicht mehr aufzufinden waren. Ohne die Urkunde der Stadtrechtsverleihung keine Stadtrechte - alle Berufung der Schaafheimer auf das Marktkreuz als stolzes Zeichen der Rechte und selbst eine Audienz bei Kaiser Leopold I im Jahr 1658, als dieser einmal in Aschaffenburg weilte, fruchteten nicht.

So blieb Schaafheim eine weitere städtische Entwicklung verwehrt. Ortsmauer und Türme verloren ihre Bedeutung, das Schloss verfiel. Wurden im frühen 19. Jahrhundert erst nur zusätzliche Mauerdurchbrüche geschaffen, um Wege zu verkürzen, so dienten die alten Wehranlagen später als Steinbruch für Bauwillige. An manchen Stellen sind jedoch noch Reste der Ortsmauer erhalten und sichtbar. Ebenso steht vom Schloss noch ein Turm, allerdings auf einem nicht zugänglichen Privatgrundstück.

Zwischen 1850 und 1860 war ein Eisenbahnanschluss Schaafheims am Widerspruch der damaligen Gemeindegremien gescheitert. Die Ludwigsbahn wurde deshalb von Darmstadt über Babenhausen nach Aschaffenburg gebaut. Immerhin wurde 1896 eine Molkerei mit einem Elektrizitätswerk gebaut, womit Schaafheim einmal weit vorne in der technischen Entwicklung stand.